Я всегда считал что правильно "Попасть в простак". Если перевести на русский: Простак (также: простец, простофиля) - легковерный, доверчивый, простодушный человек. Иными словами "попасть в простак"- вести себя как простофиля , поверив явной лжи обмануться и .попасть в затруднительное или опасное положение.
Очень удивился лет 35 лет назад, что выражение "попасть впросак" пишется и звучит не так кая я считал. Вовка Михеев объяснил что просак - это участок тела женщины между её передницей и задницей и ситуация когда попадаешь между -, неловкая какая то.
Будучи недавно в Мышкине экскурсовод рассказал и показал что "просак" - это барабан с зубьями в машине, при помощи которого плели канаты. Сила натяжения верёвок была столь мощной, что попадание в барабан или в закручивающийся канат руки, бороды или волос человека запросто могли искалечить его"
Брешут они все. Моя версия самая верная.